Prezes Związku Artystów Scen Polskich oraz od 2002 roku kierownik Teatru im. Juliusza Osterwy w Gorzowie Wielkopolskim. Jest aktorem, reżyserem, politologiem i dziennikarzem, a także doświadczonym liderem instytucji kultury.Podczas jego działalności na stanowisku dyrektora została przeprowadzona gruntowna rewitalizacja budynku teatru. W 2003 roku została utworzona Scena Letnia, która cieszy się ogromną popularnością wśród mieszkańców regionu. Dyrektor stworzył także Scenę XXI Wieku i znacząco podniósł poziom oraz prestiż Gorzowskich Spotkań Teatralnych – najstarszej imprezy kulturalnej w mieście.
Wcześniej Jan Tomaszewicz był związany z Teatrem Syrena w Warszawie oraz Teatrem Polskim w Bydgoszczy. Zarządzał także Lubuskim Teatrem w Zielonej Górze. Za swoją działalność otrzymał liczne wyróżnienia, w tym m.in. Srebrny Medal „Zasłużony Kulturze Gloria Artis” (2016 r.) oraz tytuł Honorowego Obywatela Miasta Gorzowa Wielkopolskiego (2020 r.).